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學術報道

我校化科院韓維課題組在《Nature Communications》發表研究論文

近日,我校化科院韓維教授課題組在仿生催化選擇性氧化烷基苯研究領域取得突破性進展。該研究成果以“Bio-inspired iron-catalyzed oxidation of alkylarenes enables late-stage oxidation of complex methylarenes to arylaldehydes”為題發表于Nature Communications(《自然-通訊》)上(論文鏈接:https://www.nature.com/articles/s41467-019-10414-7)。Nature Communications雜志由Springer Nature出版集團出版,是國際頂級綜合性學術期刊。

芳香醛類化合物是合成香精、醫藥和農用化學品的關鍵中間體。諸多合成芳醛的方法中,選擇性的氧化甲苯類化合物合成芳醛是公認的最重要的方法。空氣氧化的條件下,苯甲醛的氧化比甲苯的氧化要容易上萬倍。這就導致了選擇性的氧化甲苯類化合物合成芳香醛過程中,芳香醛容易被過氧化為芳香酸,大大降低了合成的有效性。因此,該方法的最大挑戰性問題是抑制和降低醛的過氧化。目前的解決方法通常陷入兩難境地:降低醛的過氧化,則要降低體系的氧化活性,同時會導致合成醛反應的效率下降;如果要提升反應效率,則要提高反應體系的氧化活性,同時會導致醛的過氧化升高。雖然有些化學計量的氧化方法做到了氧化活性好和醛選擇性高,但是這些方法存在底物適用范圍窄、官能團相容性較差,同時大量氧化劑的使用導致了反應成本高和三廢排放量大的問題,都限制其廣泛應用。

南師大化科院韓維教授課題組受到細胞色素P-450(Cytochrome P-450)催化氧化烴過程的啟發,使用價格低廉和環境友好的鐵為催化劑,催化氧化化學計量的甲苯類化合物合成芳香醛,既取得了氧化甲苯類化合物的高反應活性,又取得了合成芳香醛的高選擇性。該方法的適用范圍廣,官能團相容性好,如易氧化的硼官能團、羥基和吡啶基都能兼容。重要的是,該方法能成功用于復雜分子的后期氧化,為該方法在有機合成中的廣泛應用奠定基礎。該仿生催化的研究為發展高效和高選擇性的氧化反應提供了新的思路。

Fig. 4

該研究工作得到了國家自然科學基金面上項目、江蘇省自然科學基金和青藍工程的經費資助。我校化科院韓維教授為通訊作者,課題組的碩士生胡鵬輝、譚銘茜和程璐為并列第一作者。

  • 更新時間

    2019年06月10日

  • 閱讀量

  • 供稿

    化科院

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